Oxycodon

Oxycontin^®, Oxygesic^®

(5R,9R,13S,14S)-14-Hydroxy-3-methoxy-17-methyl-4,5-epoxymorphinan-6-on;
C₁₈H₂₁NO₄

Oxycodon kann in verschiedener Form und Dosierung eingenommen werden. Es gibt sowohl schnellwirksame Kapseln, wie etwa Sublingualkapseln, als auch langsam dosierende Retard-Kapseln.
Oxycodon kann darüber hinaus per Injektion gegeben werden, bspw. zum Unterdrücken unerträglicher Schmerzen, wie sie etwa bei Krebspatienten häufiger auftreten. Solch einen Schmerz nennt man Durchbruchsschmerz.
Die Dosierung beginnt bei 5 mg (als Kapsel) und kann bis zu 80 mg in einer Retardkapsel betragen.
Das Medikament ist verschreibungspflichtig und unterliegt dem Betäubungsmittelgesetz. Es muss daher auf BtM-Rezept verschrieben werden. Jegliche Einnahme und deren Dosierung werden von Ärzten streng kontrolliert und auf den Patienten und dessen Schmerzniveau abgestimmt.

Oxycodon wirkt an körpereigenen Opioidrezeptoren im zentralen Nervensystem. Diese Opioidrezeptoren sind das körpereigene System für Schmerzlinderung. Sie stellen quasi einen natürlichen Schutzmechanismus vor Schmerzen dar.
Oxycodon wirkt hier agonistisch, das heißt, dass es die Wirkung der Opioidrezeptoren verstärkt. Im Vergleich zum Morphin ist Oxycodon in etwa doppelt so stark. Außerdem wirkt es im Gehirn am Hustenzentrum und wirkt so hustenstillend.
In Kombination mit dem Wirkstoff Naloxon kann eine für Analgetika typische Darmträgheit vermieden werden, was einen Vorteil des Oxycodons ausmacht. Der Arzneistoff verteilt sich nach Einnahme im ganzen Körper und hat eine Halbwertszeit von vier Stunden. Das bedeutet, dass nach vier Stunden die Hälfte des Wirkstoffes vom Körper abgebaut wird. Morphin braucht etwa doppelt so lange. Die Abbauprodukte (Metaboliten) werden mit dem Urin und Stuhl ausgeschieden.

So wie bei allen Arzneimitteln aus der Klasse der Opioidanalgetika kann es zu einer Reihe an unerwünschten Nebenwirkungen kommen. Vorneweg sei gesagt, dass Oxycodon ein sehr hohes Suchtpotenzial aufweist, über welches der Patient im Vorhinein aufgeklärt werden muss.
Es kann zu starker Euphorisierung führen und birgt daher ein hohes Missbrauchsrisiko. Dies ist besonders dann gefährlich, wenn beispielsweise langsam wirkende Retardkapseln gemahlen und so eingenommen werden, da dann der gesamte Wirkstoff zum selben Zeitpunkt seine Wirkung entfaltet.
Es kann zu einer schweren Atemdepression kommen, die tödlich enden kann. Weitere Nebenwirkungen sind Übelkeit, Erbrechen und Schwindel.
Des Weiteren treten Bradykardie (Herzrhythmusstörung), Hypotension (niedriger Blutdruck) und Müdigkeit auf.
Es kann zur Miosis (Pupillenverengung), Obstipation (Verstopfung), Harnverhalt und Schwitzen kommen. Die meisten Nebenwirkungen sind reversibel und treten zu Beginn der Therapie auf.

Folgende Medikamente und Substanzen können die Wirkung von Oxycodon verstärken: Benzodiazepine, Barbiturate, trizyklische Antidepressiva, Phenotiazine, Muskelrelaxantien, Antihistaminika, Ethanol und Anästhetika.
Dabei handelt es sich um sedierende Substanzen. Bei gleichzeitiger Einnahme können Nebenwirkungen unvorhersehbar auftreten.

Oxycodon kann mit einer Reihe an Substanzen interagieren, die von denselben Enzymen verstoffwechselt werden. Die wichtigen Enzyme heißen CYP3A4-Isoenzyme.
Inhibitoren dieser Enzyme (Stoffe, die die Enzyme blockieren) verstärken die Wirkung des Oxycodons. Zu diesen Stoffen gehören: Verapamil, Erythromycin, Fluconazol, Imatinib, Diltiazem,Clarithromycin, Voriconazol, Ritonavir, Indinavir, Nelfinavir, Ketoconazol, Itraconazol, Telithromycin, Cyclosporin und Grapefruitsaft.
Es gibt auch Substanzen, die einen gegenteiligen Effekt an diesen Enzymen haben und so die Wirkung des Oxycodons herabsetzen. Dazu zählen: Rifampicin, Penytoin, Primidon, Carbamazepin, Efavirenz, Johanniskraut, Oxcarbazepin, Phenobarbital und Nevirapin.

Die Einnahme von Oxycodon ist kontraindiziert, wenn eine Allergie gegen den Wirkstoff vorliegt. Des Weiteren ist die Einnahme bei einem paralytischen Ileus, einer Atemdepression und einer schweren bronchialen Obstruktion (z.B. Asthma) kontraindiziert.

Oxycodon wurde 1916 erstmals aus Thebain synthetisiert.